| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : уротропин Синонимы: гексаметилентетрамин гексамин метенамин уризол Внешний вид: бесцветн. ромбические кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C6H12N4 Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,19 Температура плавления (в °C): 263 Температура разложения (в °C): 280 Растворимость (в г/100 г или характеристика): амиловый спирт: 1,84 (20°C) аммиак жидкий: 1,3 (20°C) ацетон: растворим 0,65 (20°C) бензол: мало растворим 0,23 (20°C) вода: 81,3 (12°C) вода: 167 (20°C) глицерин: 20,5 (20°C) диэтиловый эфир: не растворим 0,06 (20°C) ксилол: 0,14 (20°C) метанол: растворим 7,25 (20°C) петролейный эфир: не растворим сероуглерод: 0,17 (20°C) тетрахлорметан: мало растворим 0,85 (20°C) трихлорэтилен: 0,11 (20°C) хлороформ: растворим 13,4 (20°C) этанол: 3,2 (12°C) этанол: 2,89 (20°C) Вкус, запах, гигроскопичность: вкус: сладкий запах: без запаха Плотность: 1,331 (-5°C, г/см3) 1,27 (25°C, г/см3) Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль): -99,2 (т) Теплота сгорания Qp (кДж/моль): 4212 Аналитические При нагревании с серной кислотой появляется запах формальдегида. При нагревании с щелочами появляется запах аммиака. Применение:Лекарственное средство: антисептик. Отвердитель феноло-формальдегидных смол. Ингибитор коррозии. Фунгицид. Реагент для производства взрывчатых веществ. История:Впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и полиформальдегида. Дополнительная информация:При нагревании улетучивается не плавясь. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. Слабый нуклеофил - при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).
|
|
